リストラ宣告人ライアン・ビンガムは年間322日を出張に費やすビジネスマン。彼は人生のバックパックに余計なモノはなにも入れず、ただ1000万マイル達成だけを目標としていた。しかし、彼の会社に配属されてきた新人のナタリー・キーナーは、リストラ宣告をすべてネットを通じて行うことで出張を廃止できるという革新的なアイデアを持っていた。自分の1000万マイルを脅かすナタリーに、ネットでリストラの通知を行うのは配慮が足りないとライアンは嫌味を言う。しかし、上司は出張の廃止を決定し、ライアンにナタリーの教育を命じる。出先で出会ったアレックスとの逢瀬を楽しみつつ、ナタリーにリストラ宣告の方法を教えていくライアンだったが、やがてその心境に変化が訪れる。
あまり深刻ではないタッチで描かれるヒューマンドラマ。一人っきりでも生きていけると思っていた敏腕サラリーマンが、自分の妹の結婚をきっかけに誰かにそばにいて欲しいと考えるようになって…といい流れを作っておいて、旅先で出会った女性の家を訪れてみたら実は既婚者というオチ。正直、妹の結婚式に同席までしておいて全て遊びでしたってのがすげぇと思うけれど、そうやって手の上で遊ばれるクルーニーがまた格好いいのだ。
